Dave consiguió un trabajo en el restaurante Regas en Knoxville y trabajó muy duro. Los dueños trataban a Dave como si fuera de la familia y su apoyo tuvo un efecto positivo y duradero en él. Con ellos, Dave aprendió que podía ser lo que quisiera ser.
Después de otra mudanza, a sus 15 años, Dave encontró trabajo en el restaurante Hobby House en Fort Wayne, Indiana. Comenzó como ayudante de camarero, y luego trabajó en la fuente y en la cocina delantera. Estaba convencido de que si algún día iba a tener su propio restaurante, necesitaba saber cómo hacer cada trabajo. El propietario, Phil Clauss, se convirtió en su mentor, quien lo motivó y le enseñó todo sobre el negocio.
A principios de la década de 1950, a la edad de 18 años, Dave se unió al ejército al comienzo de la Guerra de Corea. Desde Cook and Baker's School en Fort Benning, Georgia, hasta convertirse en uno de los soldados más jóvenes en administrar el Club de Hombres Alistados, el espíritu emprendedor y la iniciativa de Dave le sirvieron bien. Dave sirvió en Alemania durante dos años y medio, y en 1953, regresó a su trabajo y a su familia de restaurante en Hobby House. Una nueva camarera, Lorraine Buskirk, llamó su atención y pronto se casaron en 1954. Dave y su esposa Lorraine hicieron crecer su familia para incluir a cinco hijos: Pam, Ken, Lori, Molly y Melinda (Wendy). Mientras tanto, Dave trabajó para lograr su objetivo de tener su propio restaurante.
Fue en 1962 cuando finalmente se le ofreció a Dave una oportunidad que no podía dejar pasar: la oportunidad de rejuvenecer cuatro restaurantes fallidos de Kentucky Fried Chicken (KFC) en Columbus, Ohio. Dave había conocido al coronel Sanders, el fundador de KFC, y rápidamente se convirtió en uno de los mentores más fuertes de Dave. Cuando Phil Clauss compró una franquicia de KFC, le ofreció a Dave la oportunidad de revivir sus cuatro restaurantes fallidos en Columbus. Incluso contra el consejo del coronel, Dave aceptó el desafío y lo logró. Recortó el menú y usó promociones creativas, intercambiando comidas de pollo por tiempo de radio y haciendo un letrero iluminado que parecía un cubo giratorio de pollo. Más tarde, Clauss vendió los restaurantes a Dave.