Dave consiguió un trabajo en el restaurante Regas en Knoxville y trabajó muy duro. Los dueños trataban a Dave como si fuera de la familia y su apoyo tuvo un efecto positivo y duradero en él. Con ellos, Dave aprendió que podía ser lo que quisiera ser.

Después de otra mudanza, a sus 15 años, Dave encontró trabajo en el restaurante Hobby House en Fort Wayne, Indiana. Comenzó como ayudante de camarero, y luego trabajó en la fuente y en la cocina delantera. Estaba convencido de que si algún día iba a tener su propio restaurante, necesitaba saber cómo hacer cada trabajo. El propietario, Phil Clauss, se convirtió en su mentor, quien lo motivó y le enseñó todo sobre el negocio.

A principios de la década de 1950, cuando tenía 18 años, Dave se unió al Ejército cuando empezó la Guerra de Corea. Desde la escuela de cocina y panadería Cook and Baker’s School en Fort Benning, Georgia, hasta convertirse en uno de los soldados más jóvenes en administrar el Enlisted Men’s Club (Club de hombres alistados), el espíritu emprendedor y la iniciativa de Dave le resultaron muy útiles. Dave prestó servicio en Alemania durante dos años y medio, y en 1953 regresó a su trabajo y su familia del restaurante Hobby House. Allí se enamoró de una nueva camarera, Lorraine Buskirk, y no mucho tiempo después se casaron, en 1954. Dave y su esposa Lorraine formaron una familia con cinco hijos: Pam, Ken, Lori, Molly y Melinda (Wendy). Todo el tiempo, Dave trabajó para lograr el objetivo de ser dueño de su propio restaurante.

En 1962, Dave finalmente tuvo una oportunidad que no podía dejar pasar de largo: la posibilidad de dar un nuevo aire a cuatro restaurantes de Kentucky Fried Chicken (KFC) al borde de la quiebra en Columbus, Ohio. Dave había conocido al coronel Sanders, el fundador de KFC, quien rápidamente se convirtió en uno de sus mentores más influyentes. Cuando Phil Clauss compró una franquicia de KFC, le ofreció a Dave la oportunidad de supervisar la recuperación de sus cuatro restaurantes al borde de la quiebra en Columbus. Incluso contra el consejo del mismo coronel, Dave aceptó el desafío y tuvo éxito. Redujo el menú y usó estrategias creativas de promoción, como canjear comidas por tiempo de promoción en la radio e instalar un letrero luminoso que parecía un balde giratorio de pollo. Más tarde, Clauss le vendió los restaurantes a Dave.